Srbija je ostala bez prestavnika na masters u Montrealu već posle prvog kola. U glavnom žrebu su bili Filip Krajinović i Miomir Kecmanović koji su poklekli u prvoj rundi.
Prvi je na terenu bio Filip Krajinović koji je poražen od Britanca Dana Evansa. U jednom veoma čudnom meču Evans je slavio rezultatom 2:1, po setovima 6:2 1:6 6:0.
Očigledno je da se igralo u serijama i to velikim. Nakon veoma lošeg prvog seta, Krajinović je imao veoma dobar odgovor i činilo se da bi mogao do pobede. Ipak, tenis koji je pružio u trećem setu nije vredan pomena, jer nije osvojio gem. Evans će u drugoj rundi igrati protiv Rusa Andreja Rubljova.
U kasnijem terminu Miomir Kecmanović je igrao protiv Holanđanina Botika Van De Zandšulpa i poražen je rezultatom 2:0, po setovima 6:1 7:5.
U prvom setu Kecmanović gotovo da nije postojao na terenu. Botik je radio šta je hteo i veoma brzo poveo sa 1:0. U drugom setu Kecmanović je bio dosta bolji. Napravio je brejk, poveo sa 4:2, ali to je bilo sve od njega. Po ko zna koji put mu se dogodilo da je ispustio brejk prednost i do kraja meča osvojio samo jedan gem.
Botik će u narednoj rundi igrati protiv Britanca Kamerona Norija.